Composés organiques oxygénés

I- Définition.

- Un groupe fonctionnel (ou caractéristique) est un atome ou un groupement d’atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.

- Les composés ayant le même groupe fonctionnel appartiennent à une même famille et ils ont des propriétés chimiques analogues.

II- Les alcools.

1)- Définition.

- On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle – OH lié à un atome de carbone tétragonal.

- L’atome de carbone lié au groupe hydroxyle est appelé : atome de carbone fonctionnel.

- Formule générale d’un alcool : R – OH.

- R désigne un groupe alkyle du type : – C_n H_2n+1

- On distingue :

Les alcools primaires

Les alcools secondaires

Les alcools tertiaires

R – CH₂OH

L’atome de carbone fonctionnel n’est lié qu’à des atomes d’hydrogène ou à un seul atome de carbone

L’atome de carbone fonctionnel est lié à deux atomes de carbone

L’atome de carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone

► Exemples :

Éthanol	Propan-2-ol	2-méthylpropan-2-ol
CH₃ –CH₂OH

► Complément :

Tous les alcools ont une grande importance industrielle.

Alcool	méthanol	éthanol	propanol
Température d'ébullition en °C	64,7	78,3	97,2

Les alcools dont la chaîne carbonée comporte moins de 10 atomes de carbone sont des liquides incolores à la température ordinaire. La température d'ébullition des alcools est nettement plus importante que celle des alcanes correspondants. Cette particularité est liée à la présence du groupe hydroxyle.

La plupart des alcools sont miscibles à l'eau en toutes proportions. Toutefois cette miscibilité décroît avec la longueur de la chaîne carbonée. La molécule d'un alcool possède deux parties :

Une partie hydrophobe : la chaîne carbonée

Une partie hydrophile : le groupe hydroxyle.

La miscibilité est liée à l'importance relative de ces deux parties.

Les deux alcools les plus importants sont :

L'éthanol (alcool éthylique) que l'on retrouve dans les boissons alcoolisées. Des petites quantités d'éthanol provoquent un état euphorique. Des doses plus importantes dépriment gravement le système nerveux : À consommer avec modération !

Le méthanol ou alcool de bois que l'on peut retrouver dans les alcools frelatés. Il provoque la cécité et la mort.

On utilise les alcools comme solvant en pharmacie, en cosmétologie…

2)- Nomenclature des alcools.

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle – OH.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision du e final que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.

- Exemples :

Nom	formule semi-développée	Classe
Propan-1-ol		Alcool primaire
Propan-2-ol		Alcool secondaire
2-méthylpropan-2-ol		Alcool tertiaire

III- Les aldéhydes et les cétones.

1)- Définition.

- Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés. Ils possèdent le groupe caractéristique :

- L’atome de carbone fonctionnel est l’atome de carbone du groupe carbonyle.

Groupe carbonyle

Aldéhydes

Un aldéhyde est un composé carbonylé dont l’atome de carbone fonctionnel est lié à au moins un atome d’hydrogène

Cétones

Une cétone est un composé carbonylé dont l’atome de carbone fonctionnel n'est lié qu’à des atomes de carbone.

- Remarque : Le carbone fonctionnel est trigonal.

2)- Nomenclature.

- Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison al. Le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaîne et porte le numéro 1.

- Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison one précédée de la position du groupe carbonyle dans la chaîne principale. Le carbone fonctionnel ne peut pas être en bout de chaîne.

- Le méthanal : gazeux à la température ordinaire. La solution à 37 % dans l'eau, donne le formol qui permet la conservation des spécimens et sert à la fabrication de la bakélite et du formica.

- Éthanal : acétaldéhyde ou aldéhyde acétique a une odeur de pomme (θ_eb = 17 °C). Il sert à la fabrication de l'acide éthanoïque ou acide acétique.

- L'acétone : propanone sert comme solvant (dissolvant pour le rouge à ongle).

3)- Exemples :

propanal

2-méthylpropanal

pentan-3-one

propanone

(acétone).

IV- Les acides carboxyliques.

1)- Définition.

- Les acides carboxyliques possèdent en commun le groupe caractéristique : – COOH

- L’atome de carbone fonctionnel est l’atome de carbone du groupe carboxyle :

		R– COOH
Groupe carboxyle	Formule générale	Autre formulation

- Le carbone fonctionnel est trigonal et il est lié à deux atomes d'oxygène.

2)- Nomenclature.

- Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque, le tout étant précédé du mot acide.

3)- Propriétés des acides carboxyliques :

- Exemples

Acide méthanoïque

(acide formique)

Acide éthanoïque

(acide acétique)

Acide propanoïque

Acide benzoïque

- L’acide éthanoïque est soluble dans l’eau. Cette solubilité est due à la formation de liaisons hydrogène entre les molécules d’acide éthanoïque et les molécules d’eau. Le groupe carboxyle est un groupe hydrophile.

- L’acide benzoïque est moins soluble dans l’eau que l’acide éthanoïque. Cette différence provient est liée à la grosseur du groupe phényle – C₆H₅ par rapport au groupe méthyle – CH₃.

- Les acides carboxyliques saturés dont la chaîne carbonée comprend moins de 9 atomes de carbone sont des liquides incolores à l'odeur piquante et désagréable. D'autant plus désagréable que la chaîne carbonée est longue. Ils sont assez solubles dans l'eau grâce au caractère hydrophile du groupe fonctionnel carboxyle.

- Les acides à longue chaîne carbonée sont peu solubles dans l'eau car le caractère hydrophobe de la chaîne carbonée devient prépondérant.

- Les solutions aqueuses ont un pH < 7, d'où le nom d'acide.

- La solubilité d’un acide carboxylique augmente avec la valeur du pH de la solution aqueuse.

- Le caractère acide d’une solution aqueuse d’acide carboxylique est dû à l’l’ionisation de molécules d’acide qui libèrent des ions hydrogène H⁺ (aq) :

eau

R – COOH (aq)

→

R – COO^– (aq) +

H⁺ (aq)

- L'acide méthanoïque (acide formique : formica fourmis), l'acide éthanoïque (acide acétique : acetum : vin aigre)

- Acide butanoïque ou butyrique qui donne au beurre rance son odeur caractéristique.

- L'acide pentanoïque ou valérique (odeur des racines de la valériane du latin valere être fort), Les acides hexanoïque (caproïque), octanoïque (caprylique), décanoïque (caprique) sont responsables de l'odeur insupportable des chèvres.

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Composés organiques oxygénés

I- Définition.

- Un groupe fonctionnel (ou caractéristique) est un atome ou un groupement d’atomes qui confère des propriétés spécifiques aux molécules qui le possèdent.

- Les composés ayant le même groupe fonctionnel appartiennent à une même famille et ils ont des propriétés chimiques analogues.

II- Les alcools.

1)- Définition.

- On appelle alcool tout composé organique possédant un groupe hydroxyle – OH lié à un atome de carbone tétragonal.

- L’atome de carbone lié au groupe hydroxyle est appelé : atome de carbone fonctionnel.

- Formule générale d’un alcool : R – OH.

- R désigne un groupe alkyle du type : – Cn H2n+1

- On distingue :

2)- Nomenclature des alcools.

- On cherche la chaîne carbonée la plus longue contenant l’atome de carbone qui porte le groupe hydroxyle – OH.

- On met en place la numérotation qui donne à cet atome de carbone l’indice le plus petit.

- On nomme l’alcool grâce au nom de l’alcane correspondant à cette chaîne avec élision du e final que l’on fait suivre du suffixe ol affecté de l’indice de position qui lui correspond.

- Exemples :

III- Les aldéhydes et les cétones.

1)- Définition.

- Les aldéhydes et les cétones sont des composés carbonylés. Ils possèdent le groupe caractéristique :

- L’atome de carbone fonctionnel est l’atome de carbone du groupe carbonyle.

- Remarque : Le carbone fonctionnel est trigonal.

2)- Nomenclature.

- Le nom d'un aldéhyde dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison al. Le carbone fonctionnel est toujours en bout de chaîne et porte le numéro 1.

- Le nom d'une cétone dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné, en remplaçant le e final par la terminaison one précédée de la position du groupe carbonyle dans la chaîne principale. Le carbone fonctionnel ne peut pas être en bout de chaîne.

- Le méthanal : gazeux à la température ordinaire. La solution à 37 % dans l'eau, donne le formol qui permet la conservation des spécimens et sert à la fabrication de la bakélite et du formica.

- Éthanal : acétaldéhyde ou aldéhyde acétique a une odeur de pomme (θeb = 17 °C). Il sert à la fabrication de l'acide éthanoïque ou acide acétique.

- L'acétone : propanone sert comme solvant (dissolvant pour le rouge à ongle).

3)- Exemples :

IV- Les acides carboxyliques.

1)- Définition.

- Les acides carboxyliques possèdent en commun le groupe caractéristique : – COOH

- L’atome de carbone fonctionnel est l’atome de carbone du groupe carboxyle :

- Le carbone fonctionnel est trigonal et il est lié à deux atomes d'oxygène.

2)- Nomenclature.

- Le nom de l'acide carboxylique dérive de celui de l'alcane de même squelette carboné en remplaçant le e final par la terminaison oïque, le tout étant précédé du mot acide.

3)- Propriétés des acides carboxyliques :

- Exemples

- L’acide éthanoïque est soluble dans l’eau. Cette solubilité est due à la formation de liaisons hydrogène entre les molécules d’acide éthanoïque et les molécules d’eau. Le groupe carboxyle est un groupe hydrophile.

- L’acide benzoïque est moins soluble dans l’eau que l’acide éthanoïque. Cette différence provient est liée à la grosseur du groupe phényle – C6H5 par rapport au groupe méthyle – CH3.

- Les acides à longue chaîne carbonée sont peu solubles dans l'eau car le caractère hydrophobe de la chaîne carbonée devient prépondérant.

- Les solutions aqueuses ont un pH < 7, d'où le nom d'acide.

- La solubilité d’un acide carboxylique augmente avec la valeur du pH de la solution aqueuse.

- Le caractère acide d’une solution aqueuse d’acide carboxylique est dû à l’l’ionisation de molécules d’acide qui libèrent des ions hydrogène H+ (aq) :

- L'acide méthanoïque (acide formique : formica fourmis), l'acide éthanoïque (acide acétique : acetum : vin aigre)

- Acide butanoïque ou butyrique qui donne au beurre rance son odeur caractéristique.

- L'acide pentanoïque ou valérique (odeur des racines de la valériane du latin valere être fort), Les acides hexanoïque (caproïque), octanoïque (caprylique), décanoïque (caprique) sont responsables de l'odeur insupportable des chèvres.

- R désigne un groupe alkyle du type : – C_n H_2n+1

- Éthanal : acétaldéhyde ou aldéhyde acétique a une odeur de pomme (θ_eb = 17 °C). Il sert à la fabrication de l'acide éthanoïque ou acide acétique.

- L’acide benzoïque est moins soluble dans l’eau que l’acide éthanoïque. Cette différence provient est liée à la grosseur du groupe phényle – C₆H₅ par rapport au groupe méthyle – CH₃.

- Le caractère acide d’une solution aqueuse d’acide carboxylique est dû à l’l’ionisation de molécules d’acide qui libèrent des ions hydrogène H⁺ (aq) :